Pierwsze zawody Pucharu Świata w Willingen miały miejsce w sezonie 1994/95. Początkowo odbywały się co 2 lata, jednak prawdopodobnie dzięki panującej w ich czasie niezwykłej atmosferze wytwarzanej przez licznie przybyłych fanów, od wielu sezonów Willingen na stałe figuruje w corocznym kalendarzu Pucharu Świata.
Latem 2000 stara drewniana wieża startowa została zastąpiona nowoczesną, stalową. Zlikwidowano skocznię normalną K-89, która usytuowana była bezpośrednio obok dużej K-120, po jej prawej stronie. Przeprowadzono jeszcze inne modyfikacje oraz zbudowano nowe trybuny. Całość kosztowała ok. 10 mln marek, jednak bez tego dalsze uczestnictwo miasta w Pucharze Świata jak i Pucharze Kontynentalnym stałoby pod wielkim znakiem zapytania. Prace sponsorował land, zarząd miejski, FIS z niemiecką federacją narciarską oraz miejscowy klub narciarski.
Od 2003 roku skocznia posiada punkt konstrukcyjny usytuowany na 130 metrze. Była to kosmetyczna zmiana, nie przeprowadzano żadnej modernizacji. Odtąd obiekt w Willingen jest największą dużą skocznią świata.