Urodził się i wychował w Calgary. Interesuje się narciarstwem, nartami wodnymi, piłką nożną, science-fiction i jazdą na rowerze. Zaczął jeżdzić na nartach mając... zaledwie 1,5 roku! Skokami zajął się w 1996 roku, mając lat 7. Od roku 1997 do 2001 uprawiał także kombinację norweską. Jego sportowym idolem jest Lance Armstrong.
W 2002r 13-letni wówczas Gregory zadebiutował w Pucharze Kontynentalnym w Calgary. W drugim dniu zawodów zajął 3. miejsce, które do tej pory jest jego najlepszym wynikiem w cyklu PK. Także w 2002 roku zajął drugą lokatę w Mistrzostwach Kanady.
Młody Kanadyjczyk próbował swoich sił również w Mistrzostwach Świata Juniorów. Najlepszy rezultat uzyskał w 2006r w Kranj - był 10. na średniej skoczni.
Skoczek ma za sobą debiut w Pucharze Świata. Miało to miejsce 29.01.06r w Zakopanem, gdzie uzyskał 44. wynik. Ten występ jest narazie jego jedynym udziałem w zawodach PŚ.
W 2002r 13-letni wówczas Gregory zadebiutował w Pucharze Kontynentalnym w Calgary. W drugim dniu zawodów zajął 3. miejsce, które do tej pory jest jego najlepszym wynikiem w cyklu PK. Także w 2002 roku zajął drugą lokatę w Mistrzostwach Kanady.
Młody Kanadyjczyk próbował swoich sił również w Mistrzostwach Świata Juniorów. Najlepszy rezultat uzyskał w 2006r w Kranj - był 10. na średniej skoczni.
Skoczek ma za sobą debiut w Pucharze Świata. Miało to miejsce 29.01.06r w Zakopanem, gdzie uzyskał 44. wynik. Ten występ jest narazie jego jedynym udziałem w zawodach PŚ.