W Winterbergu znajduje się kompleks 6 skoczni narciarskich (pięć czynnych, jedna nie), które umożliwiają trening młodszym oraz starszym zawodnikom. Począwszy od najmniejszych obiektów: K-8, K-24, K-34, K-44 (którego rekordzistą jest Peter Cramer z odległością 50,5 metrów), aż do największej K-81. W mieście w przeszłości istniała jeszcze inna skocznia 'Lollo-Wahle-Schanze" o punkcie K-35 m, jednak od wielu lat jest nieczynna.
Winterberg jest najstarszym centrum narciarskim w zachodnio - południowej części Niemiec. Jego specyficzne położenie na wysokości 670-842 metrów nad poziomem morza stwarza doskonałe warunki do uprawiania skoków narciarskich, biegów, biatlonu, zjazdów.
Skocznia Sankt-Georg-Sprungschanze o punkcie konstrukcyjnym K-81 miała przebudowę w 2000 roku, która podyktowana była wymogami FIS. Obiekt ma charakterystyczną, wysoką wieżę startową. Wszystkie skocznie wyposażone są w maty igelitowe.
Winterberg w 2000 roku gościł zawodników w ramach Pucharu Kontynentalnego. Skocznia jest także organizatorem zawodów Letniego Grand Prix w kombinacji norweskiej. Ponadto latem 2002 roku odbywały się tutaj Mistrzostwa Niemiec, stałym punktem są także zawody juniorów pod nazwą "Krombacher Pokal".