Stefano Chiapolino miał 7 lat, kiedy podjął decyzję o uprawianiu skoków. Pomógł mu w tym jego wujek, który również był skoczkiem. Stefano pozostał wierny swojemu klubowi w Monte Lussari.
Wiele zawdzięcza pierwszemu trenerowi Carlo Pinzaniemu, gdyż poprowadził on go do jego pierwszego zwycięstwa w wieku 11 lat. Mimo wygranej w tak młodym wieku Chiapolino nie odnosił później spektakularnych wyników. Z pierwszych sezonów startów w Pucharze Kontynentalnym Stefano zdecydowanie nie może być zadowolony. Najczęściej zajmował miejsca w końcowej stawce zawodów lecz miał również przebłyski formy, które pozwoliły mu na wejście do "30". W sezonie 2003/2004 dostał szanse startu w Pucharze Świata w Kussamo, gdzie zajął 61 miejsce. Zdecydowanie może się pochwalić 10 miejscem w Pucharze Kontynentalnym w Rovaniemi w sezonie 2004/2005. Podczas konkursu Pucharu Świata w sezonie 2005/2006 w Pragelato, udało mu się zdobyć pierwsze punkty, zajął wówczas 20 miejsce. W ostatnim sezonie 2006/2007 nie szło mu już zbyt dobrze.
W wolnym czasie gra w golfa. Sam przyznaje, że ta gra wzmacnia jego koncentrację oraz może się wtedy zrelaksować.
Wiele zawdzięcza pierwszemu trenerowi Carlo Pinzaniemu, gdyż poprowadził on go do jego pierwszego zwycięstwa w wieku 11 lat. Mimo wygranej w tak młodym wieku Chiapolino nie odnosił później spektakularnych wyników. Z pierwszych sezonów startów w Pucharze Kontynentalnym Stefano zdecydowanie nie może być zadowolony. Najczęściej zajmował miejsca w końcowej stawce zawodów lecz miał również przebłyski formy, które pozwoliły mu na wejście do "30". W sezonie 2003/2004 dostał szanse startu w Pucharze Świata w Kussamo, gdzie zajął 61 miejsce. Zdecydowanie może się pochwalić 10 miejscem w Pucharze Kontynentalnym w Rovaniemi w sezonie 2004/2005. Podczas konkursu Pucharu Świata w sezonie 2005/2006 w Pragelato, udało mu się zdobyć pierwsze punkty, zajął wówczas 20 miejsce. W ostatnim sezonie 2006/2007 nie szło mu już zbyt dobrze.
W wolnym czasie gra w golfa. Sam przyznaje, że ta gra wzmacnia jego koncentrację oraz może się wtedy zrelaksować.